Симонов пошел своим путем: в победительном, ироничном, жестоком владыке преступного мира, оказавшемся на крутом переломе, он ощутил незащищенность и тоску человека, загубившего свой жизненный талант. Вот что писал об этой роли П. А. Марков:

От шуток Кости-Капитана делается не весело, а страшновато. Прошлая, полная пороков, вина и азарта жизнь вырастает из всего его облика. Она в серой матовости лица, в усталости озлобленных глаз, в нервности и остроте движений, в тяжелой мрачности юмора, в непобежденной тоске, и только порою легко проступают его своеобразная честность и такая же своеобразная и неподдельная гордость, которые станут основой его перерождения к лучшему и центральной линией второй части роли.

А через двадцать лет Р. Н. Симонов сыграл роль Доменико Сориано в комедии Эдуардо де Филиппе Филумена

Мартурано, и мне кажется, что эта его роль находится на самой высокой вершине актерского искусства.

Ну что, казалось бы, интересного в судьбе далеко не молодого ловеласа, банального буржуа, собственника, вечно ссорившегося со своей малопочтенной сожительницей? И Симонов справедливо смеется над ним. Очень смешно, когда с поразительной убежденностью Доменико негодует, возмущается Филуменой и даже обращается за сочувствием к нам, зрителям: ведь он всегда платил ей! Но артист не только смеется над своим неудачливым героем - он и в нем прозревает человеческое начало. Оказывается, Доменико любит Филумену, и, когда она уходит из дому, нам пронзительно жаль его, оставшегося вдруг в полном одиночестве и неприкаянности. Доменико мучительно гадает, кто из трех сыновей - его сын и наследник, и эта сцена тоже заражена комизмом. Однако становится грустно, когда вдруг открывается драма человека, глубоко тоскующего по другой, настоящей и, видимо, навсегда потерянной жизни. Эта тоска - в глазах, в опустившихся руках и замедленных движениях, она и в песенке, состоящей из простых, повторяющихся слов: Ах, как мне скучно, скучно, скучно мне...